Chicago, Illinois to miasto gdzie w roku 1885 wzniesiono pierwszy na świecie drapacz chmur. Stąd też wywodzi się wielu znanych architektów. Najsłynniejszy z nich to Frank Lloyd Wright. Spacer wzdłuż rzeki pod mostami to główna atrakcja miasta. Riverwalk wzdłuż rzeki Chicago jest wyjątkowy i zwykle jest to punkt kulminacyjny spaceru po mieście.
W Millennium Park można zobaczyć Jay Pritzker Pavilion, teatr na świeżym powietrzu zaprojektowany przez Franka Gehry'ego. Rury ze stali nierdzewnej są szeroko rozpowszechnione tam na trawniku. Pomagają rozprowadzić akustykę i stworzyć wrażenie prawdziwej sali koncertowej.
Ogromna rzeźba Brama chmurowa (Cloud Gate) w Parku Millennium dostarcza niezliczonych odbić obrazu. Patrząc przez stalową konstrukcję, zauważyć można, że pobliskie budynki stają się małe, a podstawa wraz niebem dominują w odbiciu.