Miasto St. Augustine zostało założone w roku 1565. Jest to najstarsza europejska osada w kontynentalnej części USA. Przez 235 lat była to polityczna i militarna stolica hiszpańskiej prowincji Florida.
Hiszpańscy żeglarze wiedzieli doskonale, że najlepsza droga powrotna do Europy z bogatych kolonii na Karaibach wiedzie szlakiem prądu zatokowego poprzez kanał Bahama, wzdłuż wybrzeża Florydy. Forteca Castillo de San Marcos powstała w latach 1672-1695 w celu ochrony tego szlaku morskiego używanego przez hiszpańskie galeony (wyładowane tytoniem, cukrem, czekoladą, srebrem i złotem) wracające do Hiszpanii. Ta kwadratowa warownia z bastionami w kształcie rąbów była północnym przyczółkiem imperium hiszpańskiego w nowym świecie. W XVII w. Castillo przeszło z rąk hiszpańskich pod kontrole Brytyjczyków i z powrotem w ręce hiszpańskie, którzy to panowali tu do roku 1821, w którym to Stany Zjednoczone kupiły Florydę.