Najważniejszą i najbardziej znaczącą rzeczą dla pielgrzymów chrześcijańskich do Jerozolimy jest przejście drogą, którą szedł Jezus niosąc swój krzyż z miejsca potępia przez Poncjusza Piłata aż do miejsca jego ukrzyżowania. Ta droga znana jest dziś jako Via Dolorosa (Droga Bolesna). Zaczyna się ona w pobliżu bramy Lwów w dzielnicy muzułmańskiej, a kończy się w miejscu ukrzyżowania, na Golgocie i w grobie Chrystusa w bazylice Grobu Świętego w dzielnicy chrześcijańskiej.
Wzdłuż drogi, jak zwykle, znajduje się 14 stacji drogi krzyżowej. Uporządkowane są one w tradycyjnym numerowanym porządku na całej długości ulicy, która wiję się na Starym Mieście. Podążając szlakiem Jezusa, wszystko, co możemy tam zaobserwować, to wąskie, zatłoczone ulice, sprzedawcy nękający przechodniów lub zapachy mijanych miejsc, gdzie sprzedaje się jedzenie. Nie jest łatwo zlokalizować stacje drogi krzyżowej. W przeciwieństwie do oczekiwań wielu wierzących, trudno jest tu znaleźć świętość tego miejsca. Nie ma tu majestatu ani widocznego dostojeństwa tej ulicy. Niektórzy chrześcijanie mogą czuć się rozczarowani brakiem widocznej świętości. Czy jednak słusznie? Ludzie wierzący zdają się zapominać, że gdy Jezus szedł tego dnia, większość ludzi na ulicach nawet tego nie zauważyła. Każdy w mieście miał swoje własne problemy, swoje własne życie i nie przejmował się kolejnym człowiekiem skazanym na śmierć. Ulice były zatłoczone dokładnie tak, jak są dzisiaj, również kupcy sprzedawali towary w ten sam sposób. Kiedy zaczniesz widzieć Via Dolorosa z tej właśnie perspektywy, może się okazać, że jest w tej atmosferze wiele autentyczności. Dla chrześcijan pielgrzymka może pozwolić na głębsze zrozumienie wydarzeń sprzed ponad dwóch tysięcy lat.