W czasach Republiki Angielskiej, Anglia była w stanie wojny z Hiszpanią. W 1655 roku siły wysłane w celu inwazji na wyspę Hispaniola, po niepowodzeniu ich głównej misji, skierowały swoją uwagę na Jamajkę. Nie chcieli zawstydzeni wracać do domu i postanowili zaatakować słabo bronioną wyspę. Anglicy szybko zajęli Jamajkę i rozpoczęli budowę Fortu Cromwell, nazwanego na cześć przywódcy Republiki. Po odzyskaniu tronu przez króla Karola II nazwę fortu zmieniono na Fort Charles.
Fort Charles pierwotnie stał z jednej strony na linii brzegowej, a z drugiej znajdowało się jedno z większych miast na Karaibach. Port Royal był niegdyś schronieniem korsarzy, którzy chronili miasto i żyli z atakowania Hiszpanów. Wypływając z tego właśnie miasta Sir Henry Morgan zaatakował hiszpańską Panamę, a Sir Christopher Myngs splądrował Campeche w Meksyku. W latach sześćdziesiątych XVII wieku miasto miało złą reputację i było jednym z najbardziej niebezpiecznych na świecie, ponieważ większość mieszkańców stanowili piraci, pospolici przestępcy i prostytutki. W 1680 roku na Jamajce uchwalono przepisy antypirackie, w konsekwencji czego handel niewolnikami nabrał większego znaczenia. Trzęsienie ziemi w 1692 roku zdewastowało miasto, Fort Charles przetrwał, ale dwie trzecie miasta Port Royal zapadło się do morza.
