Jamajka na Karaibach jest uważana za kolebkę reggae. Bob Marley spopularyzował reggae i wzmocnił je jako wyraz poglądów politycznych i społecznych. Powiązał to z ruchem Rastafari, który narodził się w latach trzydziestych XX wieku, a dziś rozprzestrzenia się na całym świecie. Opierając się na niezwykłej interpretacji Biblii, Rastafarianie wierzą, że ludzie pochodzenia afrykańskiego mieszkający na całym świecie są wygnańcami. Ostatecznym celem jest powrót na Syjon, czyli do Afryki, pierwotnego miejsca narodzin ludzkości.
Port Royal, pierwsze miasto Jamajki było niegdyś schronieniem dla piratów i jednym z najniebezpieczniejszych miast na świecie. Dzięki bliskości hiszpańskich kolonii i szlaków handlowych była to dla piratów idealna baza.
Ian Fleming, autor powieści o Jamesie Bondzie, czerpał inspirację z Jamajki. Mieszkał tutaj, w posiadłości znanej jako Goldeneye. Trzy z filmów o agencie 007 zostały nakręcone na Jamajce.