Pierwsze osady na wyspie Saint Kitts pochodzą z 2900 r. p.n.e. Pochodzenie pierwszych tubylców jest do końca pewne. Przybyli oni z Ameryki Centralnej bądź Południowej. W chwili pierwszego kontaktu z Europejczykami - po drugiej wyprawie Kolumba w 1493 r. - wyspę zamieszkiwali Karaibowie. Ich dieta opierała się głównie na rybach. Dlatego osiedlali się wzdłuż rzek w pobliżu wybrzeża, gdzie ryby i inne owoce morza były w obfitości. Uprawiali oni maniok, kukurydzę i ziemniaki. Do 1640 r. rdzenna ludność została wytępiona. Wymarli oni z powodu nowych chorób lub zostali zamordowani podczas masakry w 1626 r. Karaibowie, którzy uszli z życiem i nie byli niewolnikami na Saint Kitts i Nevis, zostali przeniesieni na Dominikę.
To produkcja cukru miała ogromny wpływ na kulturę wyspy. Pierwsi europejscy właściciele ziemscy zaczynali od małej produkcji tytoniu i bawełny na Saint Kitts. W latach czterdziestych XVII wieku wprowadzono uprawę trzciny cukrowej, a jej wpływ był rewolucyjny. Cukier generował ogromne zyski dzięki niewolniczej pracy ludzi z Afryki. Lokalny spis ludności angielskiego Saint Kitts z 1665 roku wykazał, że żyło tu 7000 białych i 3000 czarnych. Sto lat później białych było 1900, a czarnych 23 000.
